Josie es una emprendedora fracasada que lucha por no tener un trabajo fijo. Desde que vio a su exnovio Seb acompañando a un político y rompió con él hace tres años, Josie permanece soltera. Seb, en cambio, se vuelve más sofisticado al ganar mucho dinero a través de las citas románticas. Josie se entera del éxito de Seb, lo que la impulsa a pedirle que la prepare para las citas románticas. Una vez que Josie se familiarice con el trabajo, será buena en lo que hace y ya no tendrá problemas económicos. Al mismo tiempo, los sentimientos de Seb por ella comienzan a reaparecer, pero Josie ahora ve el amor de otra manera. Cree que el amor solo debe ser transaccional. No ayuda que Josie no pueda olvidar el momento en que Seb le rompió el corazón.