Janie, una ejecutiva de marketing en ascenso que vive en la Gran Manzana, regresa a su ciudad natal de Woodland Falls cuando fallece su tío abuelo Randall. Randall incluso ha hecho arreglos para que su peón, Dylan, ayude en el evento, que se llevará a cabo en el extenso granero de la granja. Consciente de que su novio de Manhattan está ansioso por que ella regrese a la ciudad para que la pareja pueda tomar un avión a unas vacaciones en la playa previamente planificadas, Janie comienza a sentir un tirón emocional inesperado acerca de vivir la vida de una manera más auténtica y significativa.